陈宫背叛曹操的原因其一由于他的性格，陈宫性格直率，为人忠君爱国。起初也不满董卓挟天子以令诸侯，把持朝政，祸乱朝纲，见曹操起身对抗董卓，便也认为曹操也是一位忠义之士。其二据说是曹操在错误的杀死了吕伯奢的家人还不够。　　

　　最后在当吕伯奢回家后更是将错就错，杀死了吕伯奢，还说宁我负天下人，也不叫天下人负我的话。这番举动，让陈宫察觉其实曹操也是虎狼之徒，看穿了他的奸雄的面目，认为曹操此人阴险狡诈，心术不正，又太过狠毒。

　　陈宫觉得留下曹操，必有后患，但是想杀曹操又觉得不义。陈宫作为忠义之士，既不想杀曹操但也没有出卖他，于是只得背叛曹操，改投吕布账下。也有说是因为徐州刺史陶谦在护送曹操父亲的时候遇到叛军，导致曹操父亲被杀。

　　曹操大怒，下令屠杀徐州百姓。陈宫多次劝阻无效，让陈宫寒心。但或许最根本的原因，还是由于曹操的政策。曹操倡导的“法家寒门”的政策，这个政策对兖州士族大夫的利益有负面的影响。又恰好碰上曹操第二次出兵去攻打徐州。

　　而且将东郡交给陈宫去守，陈宫便趁机联合陈留太守张邈、他的弟弟张超、还有许汜等人，引来吕布，让吕布成为了兖州刺史。这一时间，“郡县皆应”，使得曹操的管辖地只剩下鄄城、东阿、范三个县，处境顿时恶化。